52558-24-4 (S)-3-(tert-Butyloxycarbonylamino)-2-hydroxypropionsäure

(S)-Isoserin 15a (21 g, 0,20 Mol) wurde in Tetrahydrofuran (100 ml) und einem gemischten Lösungsmittel aus 10-prozentiger wässriger Natriumhydroxidlösung (100 ml) und Di-tert-butyldicarbonat (50 ml, 0,22 Mol) gelöst tropfenweise zugegeben. Die Reaktion wurde 9 Stunden lang bei Raumtemperatur durchgeführt. Die wässrige Phase wurde mit 4 mol/L Salzsäure auf pH 2 eingestellt und mit Dichlormethan/Methanol (v/v = 5/1, 50 ml × 3) extrahiert ) und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Durch Absaugen filtrieren, unter vermindertem Druck konzentrieren. Die Titelverbindung 15b wurde als farbloses Öl erhalten (35 g, Ausbeute: 85 Prozent).
Zu einer gerührten Lösung von S-Isoserin (4,0 g, 0,038 Mol) in Dioxan: H2O (100 ml, 1:1 v/v) bei 0 °C wurde N-Methylmorpholin (4,77 ml, 0,043 Mol) und anschließend BoC2O gegeben (11,28 ml, 0,049 Mol) und die Reaktion wurde über Nacht unter allmählicher Erwärmung auf Raumtemperatur gerührt.Anschließend wurde Glycin (1,0 g, 0,013 Mol) zugegeben und die Reaktion 20 Minuten lang gerührt.Die Reaktion wurde auf 0°C abgekühlt und mit gesättiger wässriger Lösung versetzt.NaHCO3 (75 ml) wurde hinzugefügt.Die wässrige Schicht wurde mit Ethylacetat (2 x 60 ml) gewaschen und dann mit NaHSO4 auf pH 1 angesäuert.Diese Lösung wurde dann mit Ethylacetat (3 x 70 ml) extrahiert und diese vereinigten organischen Schichten wurden über Na2SO4 getrocknet, filtriert und zur Trockne eingeengt, um die gewünschte N-Boc-3-ammo-2(S)-hydroxypropansäure zu ergeben (6,30 g, 0,031 mmol, 81,5 Prozent Ausbeute): 1H-NMR (400 MHz, CDC13) δ 7,45 (bs, 1 H), 5,28 (bs, 1 H), 4,26 (m, 1 H), 3,40–3,62 (m , 2 H), 2,09 (s, 1 H), 1,42 (s, 9 H);13C-NMR (IOO MHz, CDC13) δ 174,72, 158,17, 82, 71,85, 44,28, 28,45.
N-Boc-3-amino-2(S)-hydroxypropionsäure;Zu einer gerührten Lösung von S-Isoserin (4,0 g, 0,038 Mol) in Dioxan: H2O (100 ml, 1:1 v/v) bei 0 °C wurde N-Methylmorpholin (4,77 ml, 0,043 Mol) und anschließend BoC2O gegeben (11,28 ml, 0,049 mol) und die Reaktion wurde über Nacht unter allmählicher Erwärmung auf Raumtemperatur gerührt.Anschließend wurde Glycin (1,0 g, 0,013 mol) zugegeben und die Reaktion 20 Minuten lang gerührt.Die Reaktion wurde auf 0°C abgekühlt und mit gesättigter wässriger Lösung versetzt.NaHCO3 (75 ml) wurde hinzugefügt.Die wässrige Schicht wurde mit Ethylacetat (2 x 60 ml) gewaschen und dann mit NaHSO4 auf pH 1 angesäuert.Diese Lösung wurde dann mit Ethylacetat (3 x 70 ml) extrahiert und diese vereinigten organischen Schichten wurden über Na2SO4 getrocknet, filtriert und zur Trockne konzentriert, um die gewünschte N-Boc-3-amino-2(5)-hydroxypropansäure zu ergeben (6,30 g, 0,031 mmol, 81,5 Prozent Ausbeute): 1H-NMR (400 MHz, CDC13) δ 7,45 (bs, 1 H), 5,28 (bs, 1 H), 4,26 (m, 1 H), 3,40–3,62 (m , 2 H), 2,09 (s, 1 H), 1,42 (s, 9 H);13C-NMR (100 MHz, CDC13) δ 174,72, 158,17, 82, 71,85, 44,28, 28,45.