1799443-50-7 Fmoc-N-Me-D-Tyr(tBu)-OH

Fmoc-N-Me-D-Tyr(TBu)-OH, auch bekannt als N-α-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-N-α-methyl-D-tyrosin-tert-butylester, ist ein häufig verwendetes geschütztes Aminosäurederivat in der Festphasen-Peptidsynthese.Diese Verbindung kombiniert die Fmoc-Schutzgruppe für den Aminoterminus mit einem tert-Butyl (TBu)-Ester, der die phenolische Hydroxylgruppe von D-Tyrosin schützt.

Die Fmoc-Gruppe ist, wie bereits erwähnt, stabil und in organischen Lösungsmitteln löslich, wodurch sie für die Peptidsynthese geeignet ist.Es lässt sich leicht unter alkalischen Bedingungen entfernen und ermöglicht so den sequentiellen Aufbau von Peptiden auf festen Trägern.Der tert-Butylester hingegen schützt die phenolische Hydroxylgruppe von D-Tyrosin und gewährleistet so dessen Stabilität und Reinheit während des Syntheseprozesses.

Die Hauptanwendung von Fmoc-N-Me-D-Tyr(TBu)-OH ist die Herstellung von Peptiden, die D-Tyrosin enthalten.Durch die Verwendung dieses Aminosäurederivats können Forscher D-Tyrosin mit geschützten Amino- und phenolischen Hydroxylgruppen in ihre Peptidsequenzen einführen.Dies bietet eine präzise Kontrolle über die Peptidstruktur und erleichtert die Einführung anderer Aminosäuren und Modifikationen an bestimmten Positionen innerhalb der Peptidkette.

D-Tyrosin ist eine nicht-natürliche Aminosäure, die in Peptide eingebaut werden kann, um deren biologische Eigenschaften zu untersuchen oder Peptidanaloga mit veränderten Aktivitäten herzustellen.Aufgrund der stereochemischen Unterschiede zwischen den beiden Aminosäuren können Peptide, die D-Tyrosin enthalten, im Vergleich zu ihren L-Tyrosin-Gegenstücken andere biologische Aktivitäten aufweisen.